自2019年，赵继伟与辽宁男篮达成协议，签下为期两年的合约；2021年，他再次续约，合同期限延长至2023年。到了2023年，辽宁男篮以两年最高薪酬（年薪大约550万元）与他续签，直至2025年。然而，由于CBA工资帽的调整，最高薪酬的上限从800万元下调至600万元24直播网，导致赵继伟的合同金额低于郭艾伦的最高薪酬（800万元）。值得一提的是，赵继伟曾多次因薪资问题与俱乐部产生分歧。在2021年的续约过程中，由于郭艾伦和韩德君已经占据了辽宁队的顶薪名额，赵继伟只能签订了一份C类合同，年薪为400万元，这一决定引起了广泛的争议。
赵继伟身为连续两届总决赛的最有价值球员，他的贡献与所得薪酬之间的匹配问题成为了焦点。由于辽宁队顶薪名额有限（每队仅有三个），在续约过程中，球队必须考虑老将的退役、新援的引进以及薪资结构的调整。辽宁队倾向于采取短期续约的方式（例如两年），以应对球员状态的不稳定和政策上的变动；而赵继伟则渴望获得一份长期稳定的合同保障。
赵继伟自幼在辽宁青训基地接受培养，他不止一次自愿降低薪酬以继续留在球队，同时，他亦公开表明了自己对球队的深厚感情。当前，辽宁队正面临着韩德君、李晓旭退役带来的重建挑战，赵继伟的丰富经验对于稳定后防线至关重要。然而，由于资金方面的压力，球队在续约问题时可能会将赵继伟的合同续签放在次要位置。
上海男篮长期以来缺少顶级后卫，近期加大了引援力度。若赵继伟踏入自由市场，上海队有望以丰厚的薪资和年轻球员作为交换条件进行争夺。新疆队后卫实力不足，尤其是赵睿的表现未达预期，他们或许会通过交易手段来引进赵继伟，以此增强争冠实力。与此同时，北京、广东等队伍也可能加入到这场争夺战中，但他们必须满足辽宁队的交易要求。
若赵继伟选择离开球队，辽宁队将不得不依靠年轻后卫张峻豪、李虎翼等人来填补这一空缺，然而，鉴于他们经验尚浅，在短期内恐怕难以承担起重要的责任。同时，外援政策的调整（即外援在比赛中扮演主导角色）可能会削弱本土球员的核心作用，进而加快辽宁队战术重心的转移。
赵继伟续约之议，不仅牵涉到薪资的较量，更与辽宁男篮的战略规划紧密相连。若球队决定进行重建，那么将赵继伟交易出去或许会成为关键的一环，以实现“化整为零”的战略目标；而若球队选择维持核心阵容，那么就必须在薪资结构和阵容深度之间找到平衡点。这一决策的最终结果，将深刻影响CBA的争冠形势，并成为审视联赛中球员流动以及俱乐部运营策略的重要参考案例。
